Crystal Palace

Quan sát viên của Crystal Palace, Peter Prentice, tình cờ được xem Wright đá cho Dulwich Hamlet và đã mời anh về thử việc tại sân Selhurst Park.[1] Sau khi gây ấn tượng với huấn luyện viên Steve Coppell,[1] anh đã ký hợp đồng chuyên nghiệp với Crystal Palace vào tháng 8 năm 1985, chỉ 3 tháng trước khi anh tròn 22 tuổi.[3]

Anh nhanh chóng tạo dấu ấn ngay trong mùa giải đầu tiên khi ghi 9 bàn thắng để trở thành cây săn bàn thứ hai của Palace. Sau khi tiền đạo Mark Bright chuyển đến Palace vào năm 1986, họ sớm trở thành một cặp đôi tiền đạo ăn ý và đã ghi được rất nhiều bàn thắng giúp câu lạc bộ giành vé đá playoffs và lên chơi giải hạng nhất năm 1989.[4] cũng trong mùa giải đấy, Wright đã có 24 lần lập công tại giải hạng nhì và ghi tổng cộng 33 bàn ở mọi giải đấu.[5]

Wright được gọi lên đội tuyển Anh B vào tháng 12 năm 1989 nhưng chấn thương mà anh gặp phải đã làm ảnh hưởng đến phong độ của anh tại giải hạng nhất.[4] Dẫu vậy, sau khi hồi phục, anh đã có một màn ra mắt ấn tượng khi đóng vai trò một 'siêu dự bị', trong trận chung kết cúp FA 1990 gặp Manchester United.[6] Anh đã cân bằng tỉ số cho Palace chỉ sau vài phút có mặt trên sân và buộc hai đội phải đá hiệp phụ. Mặc dù Wright đã ghi bàn giúp Palace vươn lên dẫn trước[6] nhưng trận đấu vẫn kết thúc với tỉ số 3-3[1] và Palace sau đó vẫn thất bại 1–0 trong trận đấu lại.[6]

Ở mùa giải kế tiếp, anh đã đạt được cột mốc 100 bàn thắng cho Crystal Palace[1][4] và lập cú đúp giúp Palace đánh bại Everton để giành Zenith Data Systems Cup trên sân Wembley.[1] Wright trở nên nổi tiếng với khả năng săn bàn nổi bật của mình khi anh lập một hat-trick chỉ trong 18 phút trong vòng đấu áp chót gặp câu lạc bộ Wimbledon trên sân khách ở mùa giải 1990–91.[4]

Wright đã có 253 lần góp mặt trong đội hình xuất phát và 24 lần vào sân thay người trong 6 mùa giải đá cho Crystal Palace. Với 117 bàn thắng trên tất cả các giải đấu,[1] anh đứng thứ 3 trong danh sách các cây săn bàn của câu lạc bộ[7] và là cầu thủ ghi nhiều bàn nhất cho Palace sau chiến tranh[4]Năm 2005, anh được cổ động viên Crystal Palace bầu chọn vào đội hình xuất sắc nhất (Centenary XI) nhân kỉ niệm 100 năm thành lập câu lạc bộ.[8]

Arsenal

Wright chuyển đến Arsenal vào tháng 9 năm 1991 với mức giá 2,5 triệu £,[1] phí chuyển nhượng kỉ lục của câu lạc bộ vào thời điểm đó.[1]Anh ghi bàn thắng đầu tiên trong trận ra mắt gặp Leicester City tại cúp liên đoàn,[1] và lập hat-trick trong trận đấu đầu tại giải gặp Southampton.[1] Anh giành giải thưởng chiếc giày vàng ngay trong mùa giải đầu tiên với 29 bàn thắng[9]. Anh đã ghi một hat-trick trong vòng đấu cuối của mùa giải gặp Southampton;[10] Bàn thắng thứ ba của anh cũng là bàn thắng cuối cùng được ghi ở giải hạng nhất cũ.[cần dẫn nguồn]

Wright trở thành cầu thủ ghi bàn hàng đầu của câu lạc bộ trong 6 mùa giải liên tiếp[3] và đóng vai trò quan trọng trong thành công của câu lạc bô trong thập niên 90 khi giành cú đúp cúp FA và cúp liên đoàn năm 1993;[3] Anh ghi bàn trong cả trận chung kết cúp FA và trận đấu lại gặp Sheffield Wednesday.[1]Wright còn giúp Arsenal lọt đến trận chung kết UEFA Cup Winners' Cup 1994,[1] Mặc dù anh bị treo giò trận chung kết nhưng Arsenal vẫn đánh bại Parma với tỉ số 1–0.[1] Mùa giải đó họ kết thúc ở vị trí thứ 4 tại Premier League.[1]